プロジェクトのマイルストーン達成における従業員へのインセンティブに関する報告では、「earn rewards」という表現が適切です。一方で、特定の達成に対する具体的な報酬を指す場合、「win Silver Points」のような表現を使うことで、目に見えるインセンティブを明確に示すことができます。また、新しいビジネスチャレンジに取り組むことを奨励する文脈では、「try your hand」や「give it a shot」が適した表現になります。
「How did you manage to pick up a cutie like her?」と言うこともできますが、「when」を使用することで、話者がその出来事の特定のタイミングや状況に興味があることを示唆しています。つまり、「どの瞬間に」または「どのシチュエーションで」そのようなことができたのか、というニュアンスが含まれています。